Il film Oh Canada racconta la storia di Leonard Fife (interpretato da Richard Gere), un rinomato e rispettato documentarista che, giunto alla fine della sua vita, decide di raccontare la sua storia senza filtri. Come regista di documentari investigativi ha molto di cui essere orgoglioso, ma la sua fuga in Canada, la diserzione durante la guerra del Vietnam e alcune delle sue relazioni passate celano verità scomode. Quando Leonard concede l’ultima intervista ai suoi ex studenti, con la sua attuale moglie Emma (interpretata da Uma Thurman) in ascolto, le travagliate vicende dei suoi anni giovanili (periodo con flashback in cui il Leonard giovane è interpretato da Jacob Elordi) rivelano l’uomo che si celava dietro la leggenda.