Penelope Featherington (Nicola Coughlan) dopo aver sentito le parole denigratorie di Colin Bridgerton (Luke Newton) nei suoi confronti ha finalmente accantonato la cotta di lunga data per lui. Penelope ha tuttavia deciso che è arrivato il momento di trovare un marito che le garantisca sufficiente indipendenza per continuare la sua doppia vita come Lady Whistledown, lontano dalla madre e dalle sorelle. Ma la mancanza di autostima fa sì che i suoi tentativi di sposarsi falliscano clamorosamente. Nel frattempo Colin è tornato dai suoi viaggi estivi con un nuovo look e un atteggiamento molto spavaldo, ma è avvilito nel constatare che Penelope, l'unica persona che lo ha sempre apprezzato così com'era, gli sta dando il benservito. Desideroso di riconquistare la sua amicizia, Colin si offre di farle da mentore per aiutarla a trovare fiducia in se stessa e quindi un marito. Ma quando le sue lezioni iniziano a sortire un effetto anche troppo positivo, Colin è costretto a chiedersi se i suoi sentimenti per la ragazza siano davvero solo amichevoli. A complicare le cose per Penelope interviene la rottura con Eloise (Claudia Jessie), che ha trovato una nuova amica in un posto molto improbabile. Inoltre, la sua presenza sempre maggiore nell'alta società le rende ancora più difficile mantenere segreto il suo alter ego di Lady Whistledown.